1,4-циклогександион моноетилен кеталь CAS 4746-97-8

II. Будова та фізико-хімічні властивості

Конструктивні особливості

Молекула заснована на циклогексаноновому кільці, в якому одна з двох карбонільних груп захищена як етиленкеталь, залишаючи іншу карбонільну групу вільною.

III. Основні програми (для чого використовується)

Цей продукт є класичним асиметрично захищеним дифункціональним проміжним продуктом, який служить універсальним молекулярним будівельним блоком в органічному синтезі.

Фармацевтичні проміжні продукти (основне застосування)

Вільна частина циклогексанону може проходити широкий спектр реакцій (відновне амінування, приєднання Гріньяра, альдольна конденсація, реакція Віттіга тощо) для введення різних фармакофорів, тоді як захищений карбоніл залишається недоторканим. Пізніше зняття захисту в кислих умовах вивільняє другий кетон для подальшої розробки.

Він спеціально використовується для синтезу:

• Антипсихотичні препарати: ключовий попередник структури спіро-піперидину в таких препаратах, як галоперидол і пімозид.
• Анальгетики: проміжні продукти для певних опіоїдних або не{0}}опіоїдних знеболювальних.
• Антигістамінні засоби: будівельний блок для піперидин{0}}протиалергічних засобів.
• ‑Лактамні антибіотики: Використовується для побудови деяких бічних ланцюгів карбапенемів.

2. Агрохімічні проміжні продукти

Циклогексанон-конденсовані гетероцикли є основними скелетами багатьох інсектицидів і гербіцидів. Монокеталь дозволяє вибірково вводити азот-вмісні гетероцикли на одному кінці, зберігаючи інший карбоніл доступним для подальшої модифікації.

3. Рідкі кристали та оптоелектронні матеріали

Спіроструктура забезпечує жорсткість у поєднанні зі скрученою, не-плоскою геометрією, яка пригнічує щільне пакування молекул. Тому він використовується для створення нематичних рідких кристалів і OLED-матеріалів для-перенесення заряду, покращуючи розчинність і підвищуючи температуру склування.

4. Ароматизатори та функціональні хімічні речовини

Похідні циклогексанону служать прекурсорами ароматів-типу мускусу та певних функціональних добавок.

IV. Типовий синтетичний маршрут

Його, як правило, готують з 1,4-циклогександиону та етиленгліколю при кислотному каталізі (наприклад, п-толуолсульфонова кислота, сірчана кислота або кислота Льюїса). Ключовим моментом є ретельний контроль стехіометрії та часу реакції, щоб була захищена лише одна карбонільна група, мінімізуючи утворення біскетального побічного продукту. Потім продукт отримують нейтралізацією, екстракцією, концентрацією та кристалізацією.